La terra di Romagna ha influenzato fortemente il Sommo Poeta nell’elaborazione della sua più grande opera, la Divina Commedia; il corso guida i docenti attraverso i Canti partendo proprio dalla conoscenza dei luoghi, delle vicende storiche e politiche del nostro territorio, per comprenderne l’influenza nell’opera dantesca, imparando al tempo stesso ad utilizzare i luoghi come strumenti per l’apprendimento esperienziale e trovando utili spunti per la definizione di attività didattiche con i propri studenti sul tema. I Romani, consapevoli di tale straordinaria attitudine, costruirono una prima fortificazione sul culmine del monte. Durante il Medioevo, la fortezza venne aspramente contesa da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi. Berengario II, ultimo re del regno longobardo d’Italia, venne qui stretto d’assedio da Ottone I di Sassonia, tra il 961 e il 963. In questo periodo la fortezza assunta il ruolo di Capitale d’Italia. 

Intorno alla metà del XI secolo, da Carpegna scesero a San Leo – chiamata allora Montefeltro – i conti di Montecopiolo: da questo importantissimo feudo, essi trassero il nome e il titolo di conti di Montefeltro. Nella seconda metà del Trecento, la fortezza venne espugnata dai Malatesta che si alternarono nel suo dominio ai Montefeltro sino alla metà del secolo successivo.

Nel 1441, il giovanissimo Federico da Montefeltro fu protagonista di un’ardita scalata della Rocca. Nel frattempo, l’arte della guerra aveva conosciuto determinanti innovazioni e la fortezza con la sua struttura medioevale, composta di semplici torri quadrangolari scarpate, disposte a recinto del mastio centrale, non era più in grado di sostenere l’avvento delle armi da fuoco.  Federico affidò al grande architetto e ingegnere senese Francesco di Giorgio Martini il compito di ridisegnare la rocca e approntarla alle nuove esigenze di guerra.