Frequentato da Dante Alighieri e San Francesco d’Assisi, divenuto celebre per le vicende storiche e militari e, ancor prima, per gli insediamenti religiosi, cattolici e pagani, deve il suo nome all’eremita dalmata Leone che con Marino, ritiratosi sul vicino Monte Titano, contribuì all’avvento del cristianesimo nel Montefeltro. Insieme alla sua rocca fu conteso nel VI secolo da Goti e Bizantini; con Carlo Magno fu incluso nelle donazioni allo Stato Pontificio; dopo l’occupazione longobarda e le vicende di Re Berengario (assediato e sconfitto proprio qui da Ottone I), passò di mano in mano, conquistato e poi perduto dalle famiglie più potenti della storia italiana: i Montefeltro, i Malatesta, i Medici, i Della Rovere, i Borgia. Nel XVII secolo tornò nelle proprietà della Chiesa; nel 1860 fu definitivamente conquistato dalle truppe italiane.

Oggi, in pochi passi, si succedono gli edifici più importanti per la comunità: i palazzi nobiliari, l’antica Torre Civica, la Pieve romanica di Santa Maria Assunta, la Cattedrale di San Leone e soprattutto, a dominare il borgo, il Forte di San Leo che con le sue trame e le sue leggende è divenuta meta di turisti di ogni luogo attratti soprattutto dalla storia della prigionia di Giuseppe Balsamo, Conte di Cagliostro.