La Storia
LÂīantico nome Mons Feretrius ÃĻ tradizionalmente legato ad un importante insediamento romano, sorto intorno ad un tempio consacrato a Giove Feretrio.
Pur non essendo in possesso di fonti in grado di attestare lâanno in cui i romani giunsero in questo luogo, possiamo affermare che, fin dal III secolo, essi costruirono una fortificazione sul punto piÃđ elevato del monte, ma non monirono lâabitato di cinta murarie poichÃĐ la rupe ÃĻ di per sÃĐ inaccessibile da qualunque lato.

Sul finire del III secolo, giunsero nel Montefeltro, dalla Dalmazia, Leone e il compagno Marino, ai quali si deve la diffusione del cristianesimo che si propagÃē rapidamente in tutta la regione circostante, fino alla nascita della Diocesi di Montefeltro. Leone ÃĻ considerato, per tradizione, il primo Vescovo di Montefeltro, anche se lâistituzione della Diocesi risale, probabilmente, al periodo fra VI e VII secolo, quando San Leo venne eretta a città (il primo vescovo ÃĻ documentato soltanto nellâ826). La circoscrizione ecclesiastica facente capo a Montefeltro comprendeva un territorio prevalentemente collinare e montuoso, distribuito tra le Valli del Savio, Marecchia, Conca e Foglia (a parte alcune mutazioni, lâantica Diocesi sopravvive oggi con lâintitolazione di San Marino-Montefeltro).
Sullâoriginario sacrario edificato dallo stesso Leone che la tradizione vuole abile tagliatore di pietre, sorse la Pieve, dedicata al culto orientale della Dormitio Virginis. Lâedificio, costruito in epoca carolingia e rimodernato in età romanica, raccoglie intorno a sÃĐ il nucleo della città medievale. Dopo il VII secolo, accanto alla Pieve, fu innalzata la Cattedrale, consacrata al culto del Santo Leone. Nel 1173 essa venne completamente rinnovata, nelle forme romanico-lombarde, e unita alla possente torre campanaria di probabile origine bizantina. Il nucleo della città sacra, composto dal Palazzo Vescovile e dalla residenza dei Canonici, veniva cosÃŽ a costituire un vero e proprio agglomerato urbano, la civitas Sanctis Leonis, arricchita di altri edifici dalla dinastia dei Montefeltro stabilitasi a San Leo a metà del 1100. Non a caso essi, discendenti della progenie dei Conti di Carpegna, assunsero il titolo ed il nome proprio dallâantica città -fortezza di Montefeltro-San Leo.
Il centro medievale conserva gli edifici romanici, Pieve, Cattedrale e Torre Campanaria, mentre i palazzi residenziali hanno subito numerose trasformazioni principalmente durante il periodo rinascimentale. Lâabitato storico si estende intorno alle chiese che affacciano sulla piazza centrale, intitolata a Dante Alighieri, ed ÃĻ composto da numerosi edifici: il Palazzo Mediceo (1517-23), la residenza dei Conti Severini-Nardini (XIII-XVI sec.), il Palazzo Della Rovere (XVI-XVII sec.), la Chiesa della Madonna di Loreto e abitazioni costruite fra il XIV e il XIX secolo.
Distanziata dallâagglomerato urbano, per evidenti ragioni difensive, ÃĻ la Fortezza di Francesco di Giorgio Martini. Il primitivo nucleo altomedioevale, in cui dal 961 al 963 era stato assediato Berengario Re dâItalia da Ottone I di Germania, venne ampliato tra XIII e XIV secolo, quando i Malatesta riuscirono a sottrarre San Leo ai Montefeltro. Il Mastio medievale, difeso dalle quadrangolari torri malatestiane, venne definitivamente ridisegnato dallâarchitetto senese Francesco di Giorgio Martini per volere di Federico da Montefeltro nel 1479. Egli escogitÃē la doppia cortina tesa in punta fra torrioni circolari forgiati di beccatelli, la munÃŽ del grande rivellino rivolto a sud, al di sotto del quale pose una caratteristica casamatta.
La nuova forma prevedeva una risposta al fuoco secondo i canoni di una controffensiva dinamica che potesse garantire direzioni di tiri incrociati, da qualunque parte provenisse lâattacco. La fortezza fu protagonista di importanti vicende guerresche durante il periodo rinascimentale: fu sottratta per pochi mesi ai Montefeltro dal duca Valentino nel 1502 e ai Della Rovere delle truppe medicee nel 1517. Con la devoluzione del ducato urbinate al dominio diretto dello Stato Pontificio (1631), la rocca perse il suo carattere di arnese da guerra e fu adattata a carcere. Nel 1788, essendo le carceri della Fortezza di San Leo per la loro forma e situazione molto insalubri e minacciando uno di quei Baluardi imminente ruina, Giuseppe Valadier, nominato da Pio VII architetto dello Stato della Chiesa, fu incaricato di apportare allâintera struttura le necessarie migliorie. Dal 1791, fino alla morte avvenuta il 26 Agosto 1795, vi fu rinchiuso Giuseppe Balsamo, noto come Alessandro conte di Cagliostro, uno dei piÃđ enigmatici ed affascinanti avventurieri dellâetà dei Lumi.
Con lâavvento dellâUnità dâItalia, San Leo non fu oggetto di riadattamento urbanistici, mantenendo inalterato lâimpianto urbano.